Ao contrário das aparências, Penn teve uma infância típica da Costa Oeste norte-americana – horas passadas buscando diversão, entrando em encrencas com a polícia e, em geral, odiando à escola. “Eu me arrependo de ter ido a escola”, ele diz com calma, abrindo uma lata de refrigerante. Seus passatempos incluíam tênis, surfe e idas frequentes ao cinema. “Vi muitos filmes”, lembra. “Só recentemente cheguei ao ponto de me importar se é um filme bom ou ruim. Gostava de tudo.”

Quando Penn tinha 16 anos, seu irmão mais novo, Chris – também um bom ator, que aparecerá em O Selvagem da Motocicleta, de Francis Ford Coppola – ganhou uma câmera Super-8 de Natal e eles começaram a rodar curtas com os amigos do bairro. Sua obra-prima, Looking for Someone (“Procurando Alguém”), era um filme de uma hora que havia começado como um mistério de três minutos. “Tínhamos de implorar para as pessoas aparecerem nele. Saíamos a noite inteira em Westwood, filmando em estacionamentos e fazendo coisas que ninguém pediria para um dublê fazer.” Penn fala com certa empolgação. “Foi nossa primeira experiência em filmes. Víamos o que tínhamos filmado na semana anterior e saíamos à noite para filmar mais. Pulávamos de coisas de 3,5 m de altura e caíamos no concreto. Nós nos machucávamos o tempo todo, só que não podíamos admitir, porque era a escola e sempre havia algum cara trabalhando conosco pelo qual uma menina era apaixonada e perguntava: ‘Ah, posso assistir?’ Então, aquela única garota fez todos ficarmos durões. A única coisa que elas não poderiam ver era a atuação. Isso era particular.”

Depois da formatura, Penn conseguiu um emprego como assistente de produção no Los Angeles Group Repertory Theater e atuava ocasionalmente. Quando finalmente decidiu ter algumas aulas de interpretação, Peggy Feury, amiga de longa data da família, não sabia ao certo se queria Sean em sua turma. “Na maioria das vezes, não aceito gente que não foi à faculdade. Se aceito, tento fazer com que estudem meio período. Só que o Sean já tinha muita certeza do que queria fazer. Estava disposto a ler e pesquisar tudo. Depois de uma só aula, soube que não havia nada para me preocupar”, ela explica. O aluno recorda: “Tinha sentimentos mistos quando comecei as aulas.” No final, absorvi a maioria das coisas que ela dizia”.

Foi nas rigorosas sessões de quatro horas por dia, quatro dias por semana de Peggy que Penn começou a desenvolver e aperfeiçoar suas habilidades: analisar uma cena, dividi-la em partes, extrair a lógica sem sequência que pode ser vital para a performance de um ator. Outros atores têm aulas; Sean Penn as respira. Em pouco tempo, começou a fazer testes pela cidade, com sucesso limitado.

“Consegui um papel em The Time of Your Life, fazendo um jornaleiro que entra e canta músicas irlandesas. Depois de me ouvirem cantar duas vezes, fui demitido. Depois disso... bom, fui fazer uma peça no Santa Monica College. Trabalhei nela por cerca de três meses, sabendo que seria apenas uma apresentação, mas era um papel que eu realmente queria fazer. Foi um ótimo exercício, mas só isso.”

Ele não tinha dinheiro, emprego, nem perspectivas. Nada além de uma espécie de obsessão que se parecia muito com esperança. “Sabia que conseguiria o trabalho que queria”, diz Penn, “porque eu tinha de conseguir. Estava com pouco dinheiro no banco, vindo de trabalhos esporádicos. Só estudando e fazia algumas peças. Minha capacidade já estava se esgotando. Então, comprei uma passagem só de ida para Nova York.”